本发明的一种含苯乙炔基二酐单体及其合成方法和应用，属于有机化合物与制备的技术领域。含苯乙炔基二酐单体是2,5‑二(3,4‑二羧基苯氧基)‑4’‑苯乙炔基联苯二酐。其合成第一步反应以2‑(4'‑溴苯基)1，4‑苯二酚与4‑硝基邻苯二甲腈为反应物得到晶体产物B，第二步反应将产物B和苯乙炔在加入催化剂反应得到晶体产物C，第三步反应将产物C与氢氧化钾加热回流得到固体产物D，第四步反应将产物D在乙酸和乙酸酐的混合溶液中加热回流得到含苯乙炔基二酐单体。由于本发明的含苯乙炔基二酐单体的可交联炔基基团位于其侧基，能够用于合成侧链可交联的线性或超支化聚酰亚胺聚合物，且交联度高，可控性好，机械性能更优异。